США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования — работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в сердце Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора — виртуоза убеждения и закулисных игр — Дона Дрейпера. Находясь на пике профессионального успеха, он противостоит соперникам, стремясь удержать своё влияние в фирме. Служебные и личные драмы Дона и его сотрудников разворачиваются на фоне масштабных событий, меняющих американское общество той эпохи…
Сложные взаимоотношения, творческие поиски и личные трагедии героев переплетаются с духом времени — от культурных революций до политических потрясений. Дон Дрейпер, скрывающий тёмное прошлое, балансирует между гениальными рекламными кампаниями и собственными демонами, в то время как вокруг него кипит жизнь Медисон-авеню — мира амбиций, гламура и безжалостной конкуренции.